Взаимодействие цинк-тетрафенилпорфина, бромистого пропаргила и пероксидазы хрена с анилинами

Взаимодействие цинк-тетрафенилпорфина, бромистого пропаргила и пероксидазы хрена с анилинами

Автор: Андреев Владимир Петрович, Соболев Павел Сергеевич, Зайцев Дмитрий Олегович, Галибина Наталья Алексеевна, Зыкина Наталья Сергеевна, Плясунова Любовь Юрьевна, Романова Марина Игоревна

Журнал: Ученые записки Петрозаводского государственного университета @uchzap-petrsu

Рубрика: Биология

Статья в выпуске: 6 (119), 2011 года.

Бесплатный доступ

Порфирины, координация, нуклеофильное замещение, пероксидаза хрена, гетероароматические n-оксиды

Короткий адрес: https://sciup.org/14749971

IDR: 14749971

Список литературы Взаимодействие цинк-тетрафенилпорфина, бромистого пропаргила и пероксидазы хрена с анилинами

  • Андреев В. П. Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых аминов с v-акцепторами как модель исследования нуклеофильности и основности соединений с пространственно доступными реакционными центрами: Дис.... д-ра хим. наук. Петрозаводск, 2007.
  • Андреев В. П., Батоцыренова Е. Г., Рыжаков А. В., Родина Л. Л. Процессы внутримолекулярного переноса заряда в ряду стирильных производных N-оксидов пиридина и хинолина//ХГС. 1998. № 8. C. 1093-1102.
  • Андреев В. П., Вапиров В. В., Нижник Я. П., Тунина С. Г., Соболев П. С. Комплексообразование цинк-тетрафенилпорфина и реакции нуклеофильного замещения с участием пиридинов и N-оксидов пиридинов//ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 10. С. 1556-1563.
  • Андреев В. П., Нижник Я. П., Безручко Д. Г., Морозов А. К. Экстракоординация Zn-тетрафенилпорфина с N-оксидами ряда пиридина, хинолина и акридина//ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1379-1387.
  • Андреев В. П., Нижник Я. П., Лебедева Н. Ш. Новая шкала основности/нуклеофильности, основывающаяся на параметрах, характеризующих образование аксиальных (n, v-типа) комплексов Zn-ТФП с лигандами (основаниями/нуклеофилами)//ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 6. С. 914-922.
  • Андреев В. П., Рыжаков А. В., Теканова С. Г. Стирильные производные N-оксида хинолина//ХГС. 1995. № 4. C. 518-521.
  • Андреева В. А. Фермент пероксидаза: участие в защитном механизме растений. М.: Наука, 1988. 128 с.
  • Бах А. Н. Труды по химии и биохимии. М.: Изд-во АН СССР, 1950. 648 с.
  • Газарян Г. Особенности структуры и механизма действия пероксидаз растений//Успехи биологической химии. 2006. Т. 46. С. 303-322.
  • Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии: Учебник для вузов. 2-е изд., перераб. Л.: Химия, 1991. 560 с.
  • Кирейко А. В., Веселова И. А., Шеховцев а Т. Н. Механизм реакций пероксидазного окисления о-дианизидина, 3,3',5,5'-тетраметилбензидина и о-фенилендиамина в присутствии додецилсульфата натрия//Биоорганическая химия. 2006. Т. 32. № 1. С. 80-86.
  • Литвиненко Л. М., Попов А. Ф., Костенко Л. И., Носовская Т. Д. Влияние структуры транс-арил-β-хлорÔ0 TJ/TT2-винилкетонов на скорость реакции с ариламинами//ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 3. С. 552-557.
  • Николс П. Оксигеназно-пероксидазная теория Баха и Шода и ее современные эквиваленты: изменение и постоянство в научном мышлении на примере нашего понимания роли воды, перекиси и кислорода в функционировании редокс-ферментов//Биохимия. 2007. Т. 72. Вып. 10. С. 1278-1288.
  • Рогожин В. В. Пероксидаза как компонент антиоксидантной системы живых организмов. СПб.: ГИОРД, 2004. 240 с.
  • Тицкий Г. Д., Туровская М. К. АС № 1599366. СССР. 1990.
  • Biggs A. I. The heat of ionization of some substituted anilines//J. Chem. Soc. 1961. P. 2572-2574.
  • Boulton P. D., Hall F. M. Substituent effects on the thermodynamic functions of proton dissociation of para-substituted anilinium ions//J. Chem. Soc. (B). 1969. P. 259-263.
  • Brewster M. E., Doerge D. R., Huang M. J., Kaminski J. J., Pop E., Bodor N. Application of semiempirical molecular orbital techniques to the study of peroxidase-mediated oxidation of phenols, anilines, sulfi des and thiobenzamides//Tetrahedron. 1991. Vol. 47. P. 7525-7536.
  • Brink C. V. d. M., Jager P. I. N-oksiede van die metielpiridiene. I. Die Daarstellung van Stirielpiridiene wet behulp van N-oksialkielpiridinium-Derivate//Tydskr. Natuurwer. 1963. Vol. 3. P. 74.
  • Cambridge Structural Database, 2010 [Electronic resource]. Mode of access: http://www.ccdc.cam.ac.uk
  • Candeias L. P., Folke s L. K., Wardman P. Factors controlling the substrate specifi city of peroxidasees: kinetics and termodinamics of the reaction of horseradish peroxidase compound I with phenols and indole-3-acetic acids//Biochemistry. 1997. Vol. 36. P. 7081-7085.
  • Dunford H. B., Aderian A. J. Hammett ρσ correlation for reactions of horseradish peroxidase compound II with phenols//Arch. Biochem. Biophys. 1986. Vol. 251. P. 536-542.
  • Fenoll L. G., Garcia-Molina F., Gilabe r t M. A., Varon R., Garcia-Ruiz P. A., Tudela J., Garcia-Canova s F., Rodriguez-Lopez J. N. Interpretation of the reactivity of peroxidase compound II with phenols and anilines using the Marcus equation//Biol. Chem. 2005. Vol. 386. P. 351-360.
  • Folkes L. K., Candeias L. P. Interpretation of the reactivity of peroxidase compounds I and II with phenols by the Marcus equation//FEBS Lett. 1997. Vol. 421. P. 305-308.
  • Job D., Dunford H. B. Substituent effect on the oxidation of phenols and aromatic amines by horseradish peroxidase compound I//Eur. J. Biochem. 1976. Vol. 66. P. 607-614.
  • Lee B. C., Yoon J. H., Lee C. G., Lee I. Kinetics and mechanism of aminolisis of benzoic anhydrides//J. Phys. Org. Chem. 1994. Vol. 7. P. 273-279.
  • Lee I., Sohn S. C., Kang C. H., Oh Y. J. Nucleophilic substitution of benzyl benzenesulphonates with anilines in methanol-acetonitrile mixtures. Part 2.Variation in transition-state structure//Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1986. № 10. P. 1631-1634.
  • Rodriguez-Lopez J. N., Gilabe r t M. A., Tudela J., Thorneley R. N. F., Garcia-Canovas F. Reactivity of horseradish peroxidase compound II toward for a two-step mechanism//Biochem. 2000. Vol. 39. P. 13201-13209.
  • Sakurada J., Sekiguchi R., Sato K., Hosoya T. Kinetic and molecular orbital studies on the rate of oxidation of monosubstituted phenols and anilines by horseradish peroxidase compound II//Biochem. 1990. Vol. 29. P. 4093-4098.
  • VanHa andel M. J. H., Claassens M. M., Van der Hout N., Boersma M. G., Vervoor t J., Riet jens I. M. Differential substrate behaviour of phenol and aniline derivatives during conversion by horseradish peroxidase//Biochim. Biophys. Acta. 1999. Vol. 1435. P. 22-29.
Еще
Статья
SciUp 2024 © 2024 ©