Синтез и строение органосульфонатов органилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2R’], R = Ph, R’ = C6H3Cl2-2,5; R = C6H11-cyclo, R’ = C6H3Cl2-2,5; R = CH2OMe, R’ = C6H3(NO2)2-2,4; R = CH2OMe, R’ = C6H4(COOH-2)

Автор: Шарутин Владимир Викторович, Шарутина Ольга Константиновна, Механошина Евгения Сергеевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием эквимолярных количеств хлорида тетраорганилфосфония с 2,5-дихлорбензолсульфоновой, 2,4-динитробензолсульфоновой и 2-карбоксибензолсульфоновой кислотами в воде синтезированы органосульфонаты тетраорганилфосфония [Ph3PR][OSO2R’], R = Ph, R’ = C6H3Cl2-2,5 (1); R = C6H11-cyclo, R’ = C6H3Cl2-2,5 (2); R = CH2OMe, R’ = C6H3(NO2)2-2,4 (3); R = CH2OMe, R’ = C6H4(COOH-2) (4). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD-детектор, Мо Кα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C30H27Cl2O5PS, M 601,45; сингония триклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 10,998(5), b = 11,358(6), c = 12,923(10) Å; a = 85,54(3), β = 67,47(2), g = 76,81(2) град., V = 1451,5(15) Å3, Z = 2; rвыч = 1,376 г/см3; m = 0,389 мм-1; F(000) = 624,0; Rint = 0,0393, GOOF = 1,034], 2 [C30H29Cl2O3PS, M 571,46; сингония моноклинная, группа симметрии Cc; параметры ячейки: a = 9,089(4), b = 17,082(7), c = 17,647(7) Å; a = 90,00, β = 97,22(2), g = 90,00 град., V = 2718,0(19) Å3, Z = 4; rвыч = 1,397 г/см3; m = 0,406 мм-1; F(000) = 1192,0; Rint = 0,0241, GOOF = 1,037], 3 [C26H23N2O8PS, M 554,49; сингония триклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 9,437(6), b = 11,424(10), c = 13,685(12) Å; a = 65,34(3), β = 84,66(3), g = 72,68(3) град., V = 1279,3(17) Å3, Z = 2; rвыч = 1,439 г/см3; m = 0,243 мм-1; F(000) = 576,0; Rint = 0,0395, GOOF = 1,033], 4 [C27H25O6PS, M 508,50; сингония триклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 8,263(11), b = 12,085(17), c = 12,987(14) Å; a = 84,17(5), β = 86,78(4), g = 83,51(6) град., V = 1281(3) Å3, Z = 2; rвыч = 1,319 г/см3; m = 0,229 мм-1; F(000) = 532,0; Rint = 0,0423, GOOF = 1,024], атомы фосфора в катионах характеризуются тетраэдрической координацией, органосульфонатные анионы имеют обычную геометрию с тетраэдрическим атомом серы. Длины связей P-C составляют 1,7665(18)-1,836(2) Å, что меньше суммы ковалентных радиусов атомов-партнеров (1,88 Å). Валентные углы СРС изменяются в интервалах 103,81(6)°-113,43(7)°. Структурная организация кристаллов 1-4 формируется за счёт множества слабых водородных связей между катионами и анионами, например, S=O···H-CAr, N=O···H-CAr, C=O···H-CAr и др. Аренсульфонатные анионы в комплексе 1 посредством молекул кристаллизационной воды структурированы в димеры. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2142598 (1), № 2144330 (2), № 2144708 (3), № 2145604 (4); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

Органосульфонат тетраорганилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурные исследования

Короткий адрес: https://sciup.org/147237512

IDR: 147237512

Список литературы Синтез и строение органосульфонатов органилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2R’], R = Ph, R’ = C6H3Cl2-2,5; R = C6H11-cyclo, R’ = C6H3Cl2-2,5; R = CH2OMe, R’ = C6H3(NO2)2-2,4; R = CH2OMe, R’ = C6H4(COOH-2)

  • Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану. - М.: Химия, 1972. - 752 с.
  • Бартон, Д. Общая органическая химия. Том 5. Соединения фосфора и серы / Д. Бартон, У.Д. Оллис. - М.: Химия, 1983. - 720 с.
  • Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilki-na et al. // J. Organomet. Chem. - 1975. - V. 99, № 1. - P. 93-106. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86365-2
  • Wang, D. The Golden Age of Transfer Hydrogénation / D. Wang, D. Astruc // Chem. Rev. -2015. - V. 115. - P. 6621-6686. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00203.
  • The Stille Reaction, 38 Years Later / C. Cordovilla, C. Bartolome, J.M. Martinez-Ilarduya et al. // ACS Catal. - 2015. - V. 5. - P. 3040-3053. DOI: 10.1021/acscatal.5b00448
  • Chong, C.C. Metal-Free c-Bond Metathesis in 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydroboration of Carbonyl Compounds / C.C. Chong, H. Hirao, R. Kinjo // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - V. 127. -P. 192-196. DOI: 10.1002/ange.201408760
  • Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общей химии. - 2009. - Т. 79. - С. 80-89. DOI: 10.1134/S1070363209010125
  • Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, A.В. Рыбакова и др. // Журн. общей химии. - 2018. - Т. 88, № 8. - С. 1308-1313. DOI: 10.1134/S0044460X18080139
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония / B.В. Шарутин, Н. Мукушева, А.В. Уржумова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2018. - Т. 10, № 2. - С. 48-54. DOI: 10.14529/chem180206
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2019. - Т. 62, № 2. - C. 4-10. DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823
  • New Organic Free Radical Anions TEMPO-A-CO-(o-; m-; ^-^HlSOb" (A = NH; NCH3; O) and their TTF and/or BEDT-TTF Salts / H. Akutsu, K. Masaki, K. Mori et al. // Polyhedron. - 2005. -V. 24. - P. 2126-2132. DOI: 10.1016/j.poly.2005.03.023
  • Tunable GUMBOS-Based Sensor Array for Label-Free Detection and Discrimination of Proteins / W.I.S. Galpothdeniya, F.R. Fronczek, M. Cong et al. // J. Mater. Chem. B. - 2016. - V. 4, № 8. -P. 1414-1422. DOI: 10.1039/C5TB02038G
  • A New Anionic Acceptor, 2-Sulfo-3,5,6-trichloro-1,4-benzoquinone and its Charge-Transfer Salts / H. Akutsu, J. Yamada, S. Nakatsuji et al. // CrystEngComm. - 2009. - V. 11, № 12. -P. 2588-2592. DOI: 10.1039/b909519e
  • Dinuclear Calcium Complex with Weakly NH—O Hydrogen-Bonded Sulfonate Ligands / A. Onoda, Y. Yamada, M. Doi et al. // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40, № 3. - P. 516-521. DOI: 10.1021/ic0003067
  • Anion Polarity-Induced Self-Doping in a Purely Organic Paramagnetic Conductor, a-a'-(BEDT-TTF)2(PO-CONH-m-C6H4SO3-H2O where BEDT-TTF is £7s(ethylenedithio)tetrathiafulvalene and PO is the Radical 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrrolin-1-oxyl / H. Akutsu, K. Ishihara, S. Ito et al. // Polyhedron. - 2017. - V. 136. - P. 23-29. DOI: 10.1016/j.poly.2017.02.001
  • Correlation between Metal-Insulator Transition and Hydrogen-Bonding Network in the Organic Metal á-(BEDT-TTF)4[2,6-Anthracene-te(sulfonate)HH2O)4 / F. Camerel, G. Le Helloco, T. Gui-zouarn et al. // Cryst. Growth Des. - 2013. - V. 13, № 11. - P. 5135-5145. DOI: 10.1021/cg401416h
  • Ferrer, E.G. On a Novel Synthesis of 2-Sulfonatobenzoic Acid by Oxidation of Thiosalicylic Acid Catalyzed by Copper(II): a Structural Study / E.G. Ferrer, P.A.M. Williams, E.E. Castellano // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2002. - V. 628. - P. 1979-1984. DOI: 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<1979::AID-ZAAC1979-3.0.CO;2-V
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.
  • Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. - СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.
  • Ruther, R. Synthesis of Tetraphenylstibonium Alkyl- and Aryl-Sulphonates. Crystal Structure of Tetraphenylstibonium Benzenesulphonate Hydrate / R. Ruther, F. Huber, H. Preut // J. Organomet. Chem. - 1985. - V. 295, № 1. - P. 21-28. DOI: 10.1016/0022-328X(85)88068-2
  • Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсульфоната и 3,4-диметилбензол-сульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 7. - С. 502-507. DOI: 10.1023/A:1024722812183.
  • Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. -2008. - Iss. 21. - P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Еще
Статья научная