Реакции пентафенилсурьмы и пента-пара-толилсурьмы с каликсареном [4-t-BuC6H2OH(S-2)]4

Автор: Ефремов Андрей Николаевич, Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Пентафенилсурьма и пента-пара-толилсурьма реагируют с каликсареном [4- t -BuC6H2OH(S-2)]4 (СArH) с отщеплением арена и образованием ионных продуктов [Ph4Sb]+[СAr]- × TolH (1), [ p -Tol4Sb]+[CAr]- × H2O (2) с выходом до 96 %. Соединения идентифицированы методом ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, соединения 1 и 2 представляют собой ионные комплексы с сольватными молекулами толуола (1) и воды (2). Катион имеет тетраэдрическую координацию атома сурьмы с арильными лигандами в вершинах полиэдра, анион представлен депротонированной формой п - трет -бутилтиакаликс[4]арена. Три трет -бутильные группы, фенильное кольцо и сольватированный толуол в структуре соединения 1 и два трет -бутильных фрагмента в структуре соединения 2 разупорядочены по двум позициям. Тетраэдрическая координация атомов сурьмы в катионах соединений 1 и 2 искажена в незначительной степени. Углы CSbC отклоняются от теоретического значения и варьируются в пределах 106,0(4)-117,7(4)° (1), 105,75(15)-112,84(15)° (2). Среднее значение длин связей Sb-C составляет 2,101(3) и 2,106(4) Å в структурах 1 и 2 соответственно. Анион [СAr]- находится в конформации конуса, верхний обод которого представлен трет- бутильными группами в пара -положении, а нижний - гидрокси-группами, одна из которых депротонирована. Длина одной связи СAr-O- (1,318(4) (1) и 1,326(4) (2) Å) меньше среднего значения длин связей СAr-OН (1,338(4) (1) и 1,343(4) (2) Å), что свидетельствует о повышении ее кратности и локализации отрицательного заряда именно на этом атоме кислорода. При этом протоны образуют внутримолекулярные водородные связи с соседним атомом кислорода. Расстояния H∙∙∙O составляют 2,16; 1,69; 1,77 Å в 1 и 1,92, 1,79 1,76 Å в 2. Двугранные углы между противоположными феноксидными кольцами составляют 60,64 и 87,07° (1) и 83,85 и 80,42° (2), что указывает на менее симметричный анион в структуре 1, чем в 2. Формирование пространственной структуры кристаллов обусловлено образованием водородных связей между ионами с участием атомов кислорода и серы, а также СН∙∙∙π-взаимодействий, при этом ионы в кристалле соединения 1 образуют цепочки, а в кристалле соединения 2 - слои. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1991199 (1); № 2013220 (2); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Пентафенилсурьма, пента-пара-толилсурьма, каликсарен, реакция замещения, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234246

IDR: 147234246 | DOI: 10.14529/chem210105

Список литературы Реакции пентафенилсурьмы и пента-пара-толилсурьмы с каликсареном [4-t-BuC6H2OH(S-2)]4

Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / B.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Журн. коорд. химии. - 2020. - Т. 46, № 10. - C. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
Синтез и строение цианамида тетрафенилсурьмы / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гри-нишак, А.А. Раханский // Журн. общей химии. - 2014. - Т. 84, № 7. - С. 1176-1178.
Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21, № 21. - P. 7902-7913. DOI: 10.1002/chem.201406469.
Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt That Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136, № 27. - P. 95649567. DOI: 10.1021/ja505214m.
Ortho-metallation of a Phenyl Ring with Antimony(V) / N. Dinsdale, J.C. Jeffrey, R.J. Kilby et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360, № 1. - P. 418-420. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.091.
Influence of the Catalyst Structure in the Cycloaddition of Isocyanates to Oxiranes Promoted by Tetraarylstibonium Cations / M. Yang, N. Pati, G. Belanger-Chabot et al. // Dalton Trans. - 2018. -V. 47. - P. 11843-11850. DOI: 10.1039/C8DT00702K.
Синтез, структурное и MAS ЯМР (13С, 15N) спектральное исследование комплексов тетрафенилсурьмы с ^^диалкилдитиокарбаматными лигандами: проявление канформационной изомерии / А.В. Иванов, А.П. Пакусина, М.А. Иванов и др. // Докл. акад. наук СССР. - 2005. -Т. 401, № 5. - С. 643-647.
Structure and Dynamic Behavior of Neutral Hexacoordinate Antimony Compounds with Intramolecular Coordination / H. Yamamichi, S. Matsukawa, S. Kojima et al. // Heteroat. Chem. - 2011. -V. 22, № 3-4. - P. 553-561. DOI: 10.1002/hc.20721.
Wang G.-C., Lu Y.-N., Xiao J., Yu L., Song H.-B., Li J.-S., Cui J.-R., Wang R.-Q., Ran F.-X. Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Arylhydroxamates. J. Organomet. Chem,, 2005, vol. 690, no. 1, pp. 151-156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G.-C. Wang, J. Xiao, L. Yu. et al. // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
Domasevitch, K.V. Organoantimony(V) Cyanoximates: Synthesis, Spectra and Crystal Structures / K.V. Domasevitch, N.N. Gerasimchuk, A. Mokhir // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, № 6. -P. 1227-1237. DOI: 10.1021/ic9906048.
Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand / C. Ma, Q. Zhang, J. Sun et al. // J. Organomet. Chem. - 2006. -V. 691, № 11. - P. 2567-2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta - 2004. - V. 357. - P. 2176-2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. - С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
Особенности взаимодействия пентафенилсурьмы с бифункциональными кислотами. строение глутарата бис(тетрафенилсурьмы), сольвата 1,4-циклогександикарбоксилата бис(тетрафенилсурьмы) с бензолом, сольвата 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с диокса-ном и аддукта 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с 3-тетрафенилстибоксибензоатом тетрафенилсурьмы и толуолом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т. 64, № 9. - С. 957-964. DOI: 10.1134/S0044457X19090198.
Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиоксимата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)С(Ph)ONSbPh4 • 2PhCH3 и 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимата тетрафенилсурьмы Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2013. - Т. 58, № 4. - С. 460-467. DOI: 10.7868/S0044457X13040181.
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафнилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)Ci0H15) и Ph3Sb(OC(O)Ci0H15)2 / Д.В. Лякаев, А.В. Маркина, Е В. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. - 2018. - Т. 92, № 9. - С. 1384-1389. DOI 10.1134/S0044453718090170.
Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенисурьмы Ph4SbOAr (Ar = QH4QH7, C6H2(Br2-2,6)(mpem-Bu-4), C6H3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, ВС. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 3. - С. 290-295. DOI: 10.7868/S0044457X17030151.
Шарутин, В.В. Новый способ получения ароксидов хлоротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2016. - Т. 42, № 1. - С. 34-38. DOI: 10.7868/S0132344X15120075.
Синтез и строение у-фенилацетилацетоната тетрафенилсурьмы / В.В Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и комп. модел. Бутлеровские сообщ. - 2003. - Т. 4, № 1. -С. 34-35.
Новые методы синтеза арокситетраарильных производных сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов и др. // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, № 6. - С. 1045-1046.
Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 1. - С. 92-99.
Синтез и строение пентафтор- и пентахлорфеноксидов тетра- и триарилсурьмы / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 10. - C. 1330-1336. DOI: 10.7868/S0044457X17100075.
Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.
Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. - СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.
Comparison of Inclusion Properties Between p-Tert-butylcalix[4]arene and p-tert-Butylthiacalix[4]arene towards Primary Alcohols in Crystals / N. Morohashi, K. Nanbu, A. Tonosaki et al. // Cryst. Eng. Comm. - 2015. - V. 17, № 26. - P. 4799-4808. DOI: 10.1039/C5CE00370A.
A Novel One-dimensional Coordination Polymer Capturing Hydrated Co(II) Cations / D.-Q. Yuan, M.-Y. Wu, F.-L. Jiang et al. // J. Mol. Struct. - 2008. - V. 877, № 1-3. - P. 132-137. DOI: 10.1016/j.molstruc.2007.07.029.
Bi, Y. Assembly of Supramolecular Compounds with Water-Soluble Calix[4]arenes / Y. Bi, W. Liao, H. Zhang // Cryst. Growth Des. - 2008. - V. 8, № 10. - P. 3630-3635. DOI: 10.1021/cg800177m.
Thiacalix[4]arene-Based Three-Dimensional Coordination Polymers Incorporating Neutral Bridging Coligands / K. Kim, S. Park, K.-M. Park et al. // Cryst. Growth Des. - 2011. - V. 11, № 9. -P. 4059-4067. DOI: 10.1021/cg2006315.
Unique Inclusion Properties of Crystalline Powder p-tert-Butylthiacalix[4]arene toward Alcohols and Carboxylic Acids / N. Morohashi, S. Noji, H. Nakayama et al. // Org. Lett. - 2011. - V. 13, № 13. - P. 3292-3295. DOI: 10.1021/ol200506p.

Еще

Статья научная