О химии стабильных свободных радикалов в курсе органической химии

Автор: Танасейчук Борис Сергеевич, Буртасов Алексей Анатольевич, Пряничникова Маргарита Константиновна

Журнал: Интеграция образования @edumag-mrsu

Рубрика: Общая педагогика, история педагогики и образования

Статья в выпуске: 2 (79), 2015 года.

Бесплатный доступ

Важность изучения раздела химии стабильных свободных радикалов в курсе органической химии объясняется значительно возросшим в последнее время интересом к химии свободных радикалов, в том числе и стабильных. Стабильные свободные радикалы находят применение в качестве ингибиторов процесса старения полимеров, используются в качестве строительных блоков при создании магнитоактивных полимеров, в качестве катализаторов в реакциях окисления-восстановления и других реакциях, а также и для моделирования химических процессов, протекающих в живом организме с целью внедрения в химическое производство экологически приемлемых процессов. Исходя из этого, познание закономерностей, связывающих строение и реакционную способность стабильных радикалов, является необходимым и весьма актуальным и в статье рассматривается в качестве предмета данного обсуждения материала по химии стабильных свободных радикалов. В работе дается характеристика стабильных свободных радикалов и предлагается единый подход изучения химии стабильных свободных радикалов в курсе органической химии, позволяющий объяснить и предсказать возможные особенности реакционной способности различных типов радикалов («электронодонор», «электроноакцептор», «амфотерный радикал»), основанный на классификации радикалов по энергетической характеристике уровня верхней однократно занятой орбитали. Обосновывается необходимость рассмотрения реакций свободнорадикального инициирования и ингибирования применительно к конкретным классам органических соединений. Подробно рассматривается реакция стабильных радикалов с минеральными кислотами; предлагается механизм реакции для каждого типа радикала. Также дается объяснение существованию в ряде случаев двух типов димеров радикалов - симметричного (образование связи по центрам с наибольшей спиновой плотностью) и несимметричного (образование связи между центрами с разноименными зарядами, т. е. так называемая донорно-акцепторная димеризация).

Еще

Стабильный свободный радикал, классификация, химические свойства, электронодо-нор, электроноакцептор, амфотерный стабильный радикал, реакция с кислотами, димеризация, димер, структура димера, "электронодонор", "электроноакцептор", "амфотерный радикал"

Еще

Короткий адрес: https://sciup.org/147137113

IDR: 147137113   |   DOI: 10.15507/Inted.079.019.201502.092

Список литературы О химии стабильных свободных радикалов в курсе органической химии

  • Гауптман, З. Органическая химия/З. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане. -Москва: Химия, 1994. -С. 273-274.
  • Голубев, В. А. Механизм кислотного диспропорционирования дитреталкилнитроксильных радикалов/В. А. Голубев, В. Д. Сень, А. А. Александров//Известия АН СССР. Сер. «Химия». -1975. -С. 2235-2243.
  • Кери, Ф. Углубленный курс органической химии/Ф. Керри, Р. Сандберг. -Москва: Химия, 1981. -Т. 1. -С. 4473-4498.
  • Моррисон, Р. Органическая химия/Р. Моррисон, Р. Бойд. -Москва: Мир, 1974. -С. 381-384.
  • Палчков, В. А. Синтез стабильного радикала из 2,4,6-трифенилпирилиевых солей/В. А. Палчков, Ю. В. Жданов, Г. Н. Дорофеенко//Журнал органической химии. -1975. -Т. 1. -С. 1171.
  • Полумбрик, О. М. Реакции замещенных трифенилвердазилов с монохлоруксусной кислотой/О. М. Полумбрик //Журнал органической химии. -1972. -Т. 8. -С. 1925-1929.
  • Полумбрик, О. М. Химия вердазильньгх радикалов/О. М. Полумбрик. -Киев: Наукова думка, 1984. -250 с.
  • Походенко, В. Д. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов/В. Д. Походенко, А. А. Белодед, В. Г. Кошечко. -Киев: Наукова думка, 1977. -274 с.
  • Походенко, В. Д. Феноксильные радикалы/В. Д. Походенко. -Киев: Наукова думка, 1969. -194 с.
  • Реутов, О. А. Органическая химия: в 4 т./О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. -Москва: Бином,2004. -Т. 2. -496 с.
  • Розанцев, Э. Г. Свободные иминоксильные радикалы. -Москва: Химия, 1970. -216 с.
  • Танасейчук, Б. С. Исследования в области азотсодержащих гетероциклических свободных радикалов. XVI. Синтез 2-арил-3,4-дифенил-5-бифенилилпирролов и исследование свободных радикалов на их основе/Б. С. Танасейчук, С. Л. Власова, Е. Н. Морозов//Химия гетероциклических соединений. -1972. -Т. 12. -С. 1681-1683.
  • Танасейчук, Б. С. К вопросу об общих закономерностях образования димеров свободных радикалов/Б. С. Танасейчук//Журнал органической химии. -2004. -Т. 40, № 4. -С. 629-632.
  • Танасейчук, Б. С. О влиянии заместителей на относительную стабильность свободных радикалов/Б. С. Танасейчук, О. Б. Томилин, К. П. Бутин//Журнал органической химии. -1982. -Т. 18, № 2. -С. 241-246.
  • Танасейчук, Б. С. Свободные радикалы. XXVIII. Реакция 2,4,6-трифенилпиранила с (диацетокси-Х3-иоданил) бензолом/Б. С. Танасейчук //Журнал органической химии. -2011. -Т. 47, № 3. -С. 447-150.
  • Шабаров, Ю. С. Органическая химия/Ю. С. Шабаров. -Москва: Химия, 1979. -Т 2. -С. 700-702.
  • Шолле, В. Д. Успехи химии стабильных углеводородных радикалов/В. Д. Шолле, Э. Г. Розанцев//Успехи химии. -1973. -Т. 42. -С. 2176-2193.
  • Balaban, A. T. Stability and Equilibrina of Free Radicals. III. Preparation of stable stercally snielded, diarylnitrogen in the same molecules/A. T. Balaban, P. T. Frangopol, N. Negoita//Tetrahedron. -1967. -Vol. 23. -P. 4661-1676.
  • Danen, W. C. Aminyl Free Padicals/W. C. Danen, F. A. Neugebauer//Angew. Chem. Inter. Ed. -1975. -Vol. 14, № 12. -P. 783-789.
  • Dessauer, R. Photochemistry, History and Cjmmercial Applications of Hexaarylbiimidazoles. All about HABIS Elsevier, 2006. -236 p.
  • Fabian, J. MO-KCAO-Calculation on Polymethines. XXI. Electro-dabive, Electro-captive and Electrono-amdident Polymethine Radicals/J. Fabian, H. Hartmann//J. Pract. Chem. -1984. -Vol. 326, №2 3. -P. 443-456.
  • MohammedM. The reaction between 1-ethyl-4-carbonetheoxy-ryridinyl radical and 4-nitrobenzyl halides/M. Mohammed, E. M. Kosower//Journal American Chemical Society. -1971. -Vol. 93. -P. 2713-2719.
  • Proll, P. J. Kinetics of the decomposition of DFPH in some non-aqueous solvents/P. J. Proll, R. H. Sutclifte//Trans. Faradoy Soc. -1963. -Vol. 59. -P. 2090-2098.
Еще
Статья научная