Конформационный анализ катионов семисолей гетероароматических N-оксидов
Автор: Романов Владимир Владимирович, Нижник Яков Петрович, Фофанов Анатолий Дмитриевич
Журнал: Ученые записки Петрозаводского государственного университета @uchzap-petrsu
Рубрика: Физико-математические науки
Статья в выпуске: 8 (145) т.1, 2014 года.
Бесплатный доступ
В зависимости от строения гетероароматических N-оксидов группа N-O может проявлять как электронодонорные, так и электроноакцепторные свойства. Было высказано предположение, что атом кислорода в комплексах данных соединений может находиться либо в состоянии sp-гибридизации, либо в состоянии sp 2-гибридизации. Для проверки этой гипотезы нами был проведен конформационный анализ четырех семисолей гетероароматических N-оксидов: бис (пиридин-N-оксид) водорода, бис (2-метилпиридин-N-оксид) водорода, бис (2,6-диметилпиридин-N-оксид) водорода и бис (4- хлорхинолин-N-оксид) водорода. Поскольку значения энергий конформаций, соответствующие sp 2- гибридному атому кислорода, соответствуют максимумам на энергетической поверхности, то существование прочных аддуктов N-оксидов с sp 2-гибридизованным атомом кислорода в твердой фазе можно поставить под сомнение.
Конформация, конформационный анализ, гетероароматические n-оксиды, гибридизация, энергетическая поверхность
Короткий адрес: https://sciup.org/14750773
IDR: 14750773
Список литературы Конформационный анализ катионов семисолей гетероароматических N-оксидов
- Андреев В. П., Вапиров В. В., Нижник Я. П., Алешина Л. Л., Семенова Т. А. Изменение гибридизации атома кислорода группы N-O при комплексообразовании N-оксидов пиридинов и хинолинов с v-акцепторами//Журнал общей химии. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 830-840.
- Андреев В. П., Нижник Я. П. Исследование комплексообразования N-оксидов пиридинов и хинолинов с трифторидом бора методом протонного магнитного резонанса//Координационная химия. 2007. Т. 33. № 9. С. 703-708.
- Андреев В. П., Нижник Я. П. Реакция N-оксида 4-нитрохинолина с хлоридом алюминия//Журнал органической химии. 2001. Т. 37. Вып. 1. С. 148-150.
- Андреев В. П., Рыжаков А. В. Активация v-акцепторами реакций нуклеофильного замещения в N-оксиде 4-нитрохинолина//Химия гетероциклических соединений. 1999. № 11. C. 1443-1461.
- Романов В. В., Нижник Я. П., Фофанов А. Д. Конформационный и структурный анализ трибромида бис (4-хлорхинолин-Ы-оксид) водорода//Журнал структурной химии (в печати).
- Рыжаков А. В., Вапиров В. В., Родина Л. Л. Молекулярные комплексы как промежуточные продукты в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических гетероциклов//Журнал органической химии. 1991. Т. 27. Вып. 5. C. 955-959.
- Рыжаков А. В., Родина Л. Л. Активация тетрацианоэтиленом реакций нуклеофильного замещения в гетероароматическом ряду//Журнал органической химии. 1994. Т. 30. Вып. 9. C. 1417-1420.
- Albini A., Pietra S. Heterocyclic N-Oxides. Boca Raton, Ann Arbor, Boston: CRC Press, 1991. 312 p.
- Hussain M. S. Intramolecular short hydrogen bonding. Synthesis and spectroscopic studies of pyridine N-oxide diadducts: X-ray structure of //Polyhedron. 1996. 15 (4). P. 645-649.
- Hussain M. S., Schlemper E. O. Crystal structure of hydrogenbis (pyridine N-oxide) tetrachloroaurate (III), revealing a short hydrogen bond//Journal of the Chemical Society, Dalton Trans., 1982. P. 751-755.
- Katritzky A. R., Lagowski J. M. Chemistry of the Heterocyclic N-oxides. London; N. Y.: Acad. Press, 1971. 587 p.
- Ochiai E. Aromatic Amine Oxides. Amsterdam: Elsevier, 1967. 444 p.
- Speakman J. C., Muir K. W.//Croatica chemica acta. 1982. Vol. 55. P. 233.
