Изучение химической структуры лигнинов родиолы розовой (Rhodiola rosea L.) и серпухи венценосной (Serratula coronata L.) методом 2D ЯМР-спектроскопии

Автор: Белый В.А., Алексеев И.Н., Садыков Р.А.

Журнал: Известия Коми научного центра УрО РАН @izvestia-komisc

Рубрика: Химические науки

Статья в выпуске: 3 (11), 2012 года.

Бесплатный доступ

Впервые выделены лигнины растений родиолы розовой (Rhodiola rosea L.) и серпухи венценосной (Serratula coronata L.). Методом двумерной ЯМР- спектроскопии определены общие закономерности химического строения. По- казано, что изучаемые лигнины построены из гваяцильных, сирингильных и пара-кумаровых фрагментов, соединенных, преимущественно, ƒ-О-4-связью. Установлены структурные различия лигнинов. В частности, выявлено, что ацетатные группы и кумаратовые фрагменты в лигнине родиолы розовой присутствуют только в ƒ-положении фенилпропановых единиц. Предшествен- никами лигнина родиолы розовой могут быть кумараты и ацетаты конифери- лового и синапового спиртов.

Еще

Лигнин, фенилпропановая единица, phenyl-propanе unit, двумерная ямр-спектроскопия

Короткий адрес: https://sciup.org/14992544

IDR: 14992544

Список литературы Изучение химической структуры лигнинов родиолы розовой (Rhodiola rosea L.) и серпухи венценосной (Serratula coronata L.) методом 2D ЯМР-спектроскопии

  • Лигнины (структура, свойства и реакции)/Под ред. К. Сарканена, К. Людвига. М.: Лесная пром-сть, 1975. 632 с.
  • Карманов А.П. Самоорганизация и структурная организация лигнина. Екатеринбург: УрО РАН, 2004. 270 с.
  • Wiegant F., Surinova S., Ytsma E. et al. Plant adaptogens increase lifespan and stress resistance in C. Elegans//Biogerontology. 2009. Vol. 10. № 1. P. 27-42.
  • Уфимцев К.Г., Ширшова Т.И., Якимчук А.П., Володин В.В. Гормональное, токсическое и адаптогенное влияние экдистероидов Serratula coronata L. на личинок Ephestia Kiihniella. Zell.//Растительные ресурсы. 2002. Т. 38. №2. С. 29-39.
  • Avula B., Wang Y. H., Ali Z., Smillie T. J. et al. RP-HPLC determination of phenylalkanoids and monoterpenoids in Rhodiola rosea and identification by LC-ESI-TOF//Biomed Chromatogr. 2009. Vol.23. № 8. P. 865-872.
  • Ангаскиева А.С., Андреева В.Ю., Калинкина Г.И. и др. Исследование химического состава серпухи венценосной, культивируемой в Сибири//Химия растительного сырья. 2003. № 4. С. 47-50.
  • Оболенская А.В., Ельницкая З.П., Леонович А.А. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы. М.: Экология, 1991. 256 с.
  • Ralph J., Marita J. M., Ralph S. A. et al. Solutionstate NMR of lignin//AdVances in Lignocellulosics Characterization. 1999. P. 55-108.
  • Ralph S.A., Ralph J., Landucci L. NMR database of lignin and cell wall model compounds. Madison, WI, U.S.: Forest Products Laboratory, 2004. (http://ars.usda.gov/Services/docs.htm?docid). 498 p.
  • Ralph J. An unusual lignin from kenaf//J. Nat. Prod. 1996. № 59. P. 341-342.
  • Калабин Г.А., Каницкая Л.В., Кушнарев Д.Ф. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов их переработки. М.: Химия, 2000. 408 с.
  • Smith D. C. C. Ester groups in lignin//Nature. 1955. Vol. 176. P. 267-268.
  • Nakamura Y., Higuchi T. Ester linkage of pcoumaric acid in bamboo lignin. III. Dehydrogenative polymerization of coniferyl p-hydroxybenzoate and coniferyl p-coumarate//Cellul. Chem. Technol. 1978. Vol. 12. P. 209-221.
  • Ralph J., Helm, R. F. Lignin/hydroxycinnamic acid/polysaccharide complexes: Synthetic models for regiochemical characterization. In Forage Cell Wall Structure and Digestibility, International Symposium. Madison, WI: ASACSSA-SSSA, 1993. P. 201-246.
  • Ralph J., Hatfield R. D., Quideau S. et al. Pathway of p-coumaric acid incorporation into maize lignin as revealed by NMR//J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. Р. 9448-9456.
  • Crestini C., Argyropoulos D. S. Structural analysis of wheat straw lignin by quantitative 31P and 2D NMR spectroscopy. The occurrence of ester bonds and R-O-4 substructures//J. Agric. Food Chem. 1997. Vol. 45. Р. 1212-1219.
  • Rio J., Rencoret J., Marques G. et al. Highly acylated (acetylated and/or p-coumaroylated) native lignins from diverse herbaceous plants//J. Agric. Food Chem. 2008. Vol. 56. No. 20. P. 9525-9534.
  • Ralph J., Lundquist K., Brunow G. et al. Lignins: natural polymers from oxidative coupling of 4-hydroxyphenylpropanoids//Phytochem. 2004. No 3. P. 29-60.
  • Landucci L. L., Deka G. C., Roy D. N. A. 13C NMR study of milled wood lignins from hybrid Salix clones//Holzforschung. 1992. Vol. 46. Р. 505-511.
  • Sun R. C., Fang J. M., Goodwin A. et al. Fractionation and characterization of ball-milled and enzyme lignins from abaca fibre//J. Sci. Food Agric. 1999. Vol. 79. Р. 1091-1098.
  • Lu F., Ralph J. Detection and determination of p-coumaraloylated units in lignin//J. Agric. Food Chem. 1999. Vol. 47. Р. 1985-1992.
  • Далимова Г.Н., Абдуазимов Х.А. Лигнины травянистых растений//Химия природных соединений. 1994. № 2. С. 160-177.
  • Tsydendambaev V.D., Christie W.W., Brechany E.Y., Vereshchagin A.G. Identification of unusual fatty acids of four alpine plant species from the Pamirs//Phytochemistry. 2004. Vol. 65. P. 2695-2703.
  • Резников В.М., Михасева М.Ф. О филогении лигнина//Химия древесины. 1982. № 6. С. 77-87.
Еще
Статья научная