Исследование реакций 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола в основной среде

Автор: Ильиных Елена Сергеевна, Ким Дмитрий Гымнанович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 12 (229), 2011 года.

Бесплатный доступ

Установлено, что в результате реакций 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола в основной среде образуются продукт рециклизации, бис(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)амин, и продукт димеризации, 2-(2-амино-5-меркапто-6-трифтор-1,3,4-триаза-2,4-гексадиен-1-ил)-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол, взаимодействием которого с бромистым аллилом синтезированы соответствующие аллильные производные. Структура полученных соединений исследована методами хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР 1Н.

2-амино-5-трифторметил-1, 4-тиадиазол, рециклизация, димеризация, бис(5-трифторметил-1, 4-тиадиазол-2-ил)амин, 2-(2-амино-5-меркапто-б-трифтор-1, 4-триаза-2, 4-гексадиен-1-ил)-5-трифторметил-1, 2-(1-аллил-2-амино-5-аллилтио-6-трифтор-1, 4-гексадиен-1-ил)-5-трифтор-метил-1, 2-(2-аллиламино-5-аллилтио-6-трифтор-1, хроматомасс-спектрометрия, спектроскопия ямр 1н

Еще

Короткий адрес: https://sciup.org/147160183

IDR: 147160183

Список литературы Исследование реакций 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола в основной среде

  • Synthesis, cytotoxicity and effects of some 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives on immunocompetent cells/A.Ts. Mavrova, D. Wesselinova, Y.A. Tsenov, P. Denkova//European Journal of Medicinal Chemistry. -2009. -Vol. 44. -Issue 1. -P. 63-69.
  • Synthesis of some novel heterocyclic compounds derived from diflunisal hydrazide as potential anti-infective and anti-inflammatory agents/Ş.G. Küçükgüzel, I. Küçükgüzel, E. Tatar et al.//European Journal of Medicinal Chemistry. -2007. -Vol. 42. -Issue 7. -P. 893-901.
  • Deohate, P.P. Synthesis, Characterization and Antimicrobial Study of Substituted Bis-[1,3,4]-oxadiazole, Bis-[l,3,4]-thiadiazole and Bis-[l,2,4]-triazole Derivatives/P.P. Deohate, B.N. Berad//ChemInform. -2009. -Vol. 40. -Issue 24. -P. 126.
  • 1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives of Biphenyl-4-yloxy Acetic Acid: Synthesis and Preliminary Evaluation of Biological Properties/H. Kumar, S.A. Javed, S.A. Khan, M. Amir//Chemlnform. -2009. -Vol. 40. -Issue 24. -P. 32.
  • Synthesis and anti-HIV Activity of New Chiral 1,2,4-triazoles and 1,3,4-Thiadiazoles/T. Akhtar, S. Hameed, N.A. Al-Masoudi, K.M. Khan//Heteroatom Chemistry. -2007. -Vol. 18, № 3. -P. 316-322.
  • Synthesis and Antibacterial Activity of Substituted Thiosemicarbazides and of 1,3,4-Thiadiazole or 1,2,4-Triazole Derivatives/K. Spalińska, H. Foks, A. Kędzia et al.//Phosphorus, Sulfur, and Silicon. -2006. -Vol. 181, № 3. -P. 609-625.
  • 2-Amino-5-trifluoromethyl-l,3,4-thiadiazole and a redetermination of 2-amino-1,3,4-thiadiazole, both at 120 K: chains of edge-fused R22(8) and R44(10) rings, and sheets of R22(8) and R66(20) rings/N. Boechat, S.B. Ferreira, С. Glidewell et al.//Acta Crystallographica Section C62. -2006. -P. 42-44.
  • Синтез замещенных 1,2,4-триазолов и 1,3,4-тиадиазолов/Т.Р. Овсепян, Э.Р. Диланян, А.П. Енгоян, Р.Г. Мелик-Оганджанян//Химия гетероциклических соединений. -2004. -№ 9. -С. 1377-1381.
  • Kurzer, F. Cyclization of 4-substituted 1-amidinothiosemicarbazides to 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives/F. Kurzer, J. Canelle//Tetrahedron. -1963. -Vol. 19. -P. 1603-1610.
  • 1,2,4-Triazoles: synthetic approaches and pharmacological importance (review)/A. Al-Masoudi, Y.A. Al-Soud, N.J. Al-Salihi, N.A. Al-Masoudi//Химия гетероциклических соединений. -2006. -№ П.-С. 1605-1634.
  • Synthesis, ring transformations, IR-, NMR and DFT study of heterocycles with two ferrocenyl units/B. Fábián, A. Csámpai, T.Zs. Nagy et al.//Journal of Organometallic Chemistry. -2009. -Vol. 694. -Issue 23. -P. 3732-3741.
  • Ким, Д.Г. О необычной реакции димеризации 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола/Д.Г. Ким, Е.С. Ильиных//Химия гетероциклических соединений. -2010. -№ 9. -С. 1425-1427.
  • Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов/А.Ф. Пожарский. -М.: Химия, 1985. -С. 212-213.
Еще
Статья научная