Разработка технологии алкилирования гидрохинона алифатическими спиртами

Автор: Болотов В.М., Горина Е.Г., Мелентьева А.С.

Журнал: Вестник Воронежского государственного университета инженерных технологий @vestnik-vsuet

Рубрика: Химическая технология

Статья в выпуске: 4 (74), 2017 года.

Бесплатный доступ

В работе представлены результаты исследований технологии алкилирования гидрохинона пропиловым, изопропиловым, изобутиловым и трет-бутиловым спиртами в присутствии концентрированной ортофосфорной кислоты. Температуру реакции алкилирования поддерживали в пределах 70–72 °С. На основании литературных данных и предварительных исследований реакцию проводили в течение 4-х часов. По завершению реакции удалены не вступивший в реакцию гидрохинон, алифатический спирт и фосфорная кислота добавлением в раствор дистиллированной воды (растворяющей соответствующие соединения) и бикарбоната натрия до слабокислой среды (рН 5–6). Для выделения из реакционной среды алкилгидрохинона в реакционную смесь добавляли бензол, в котором исходный гидрохинон растворяется значительно меньше. Концентрирование бензольного экстракта алкилгидрохинона проводили отгонкой растворителя под вакуумом при температуре не выше 70 °С в атмосфере воздуха. Более высокая температура вакуумной отгонки способствует окислению алкилгидрохинонов до алкилхинонов. Выпавшие после кристаллизации алкилгидрохиноны высушивали под вакуумом в сушильном пистолете при температуре 56 °С. Высушенные продукты идентифицировали с помощью определения температуры плавления, изучением спектральных характеристик и качественных реакций с FeCl3. Нами изучена также растворимость алкилгидрохинонов в различных растворителях, которая показала малую растворимость алкилгидрохинонов в воде, бензоле, толуоле и более высокую растворимость в пропиловом и изопропиловом спиртах, а также в ацетоне. Анализ результатов показывает, что полученные алкилгидрохиноны не являются химически чистыми соединениями, а содержат в своем составе примеси исходного гидрохинона. Качественные реакции растворов алкилгидрохинонов с раствором FeCl3 отличаются от соответствующей реакции раствора гидрохинона. Результаты исследований электронных спектров поглощения алкилгидрохинонов и исходного гидрохинона в растворе изопропилового спирта существенно не отличаются друг от друга и имеют максимум поглощения при ? = 210 нм. Из представленных исследований следует, что наибольшая эффективность процесса алкилирования гидрохинона изученными алифатическими спиртами в кислой среде наблюдается для трет-бутилового спирта

Еще

Гидрохинон, алифатические спирты, алкилгидрохиноны, ортофосфорная кислота

Короткий адрес: https://readera.ru/140229901

IDR: 140229901   |   DOI: 10.20914/2310-1202-2017-4-181-184

Список литературы Разработка технологии алкилирования гидрохинона алифатическими спиртами

  • Меньшикова Е.Б., Зенков Н.К., Лайкин В.З., Бондарь И.А. и др. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. 553 с.
  • Гоготов А.Ф., Завьялова А.А., Левчук А.А. Сравнительная характеристика техногенных фенолов различного происхождения в качестве сырья для получения эффективных ингибиторов термополимеризации нефтехимических производств//Химия растительного сырья. 2006. № 3. С. 49-52.
  • Булдаков А.С. Пищевые добавки. Справочник. М.: ДеЛи принт, 2003. 436 с.
  • Zhang M. et al. Preparation and catalytic performance of perfluorosulfonic acid-functionalized carbon nanotubes//Chinese Journal of Catalysis. 2014. Т. 35. №. 11. С. 1874-1882.
  • Chukicheva I. Y. et al. Synthesis of Natural Geranylhydroquinone Analogs//Chemistry of natural compounds. 2015. Т. 51. №. 6. С. 1055-1058.
  • Lu X., Isaacs L. Synthesis and Recognition Properties of Enantiomerically Pure Acyclic Cucurbituril-Type Molecular Containers//Organic letters. 2015. Т. 17. №. 16. С. 4038-4041.
  • Rustaml? E. et al. Synthesis and Characterization of Thiophene and Thienothiophene Containing Conjugated Polymers//Journal of The Electrochemical Society. 2015. Т. 162. №. 9. С. G75-G81.
  • Han N. et al. Systemized organic functional group controls in polydiacetylenes and their effects on color changes//Journal of Applied Polymer Science. 2017. Т. 134. №. 30.
  • Yang Y. et al. Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides//Organic & biomolecular chemistry. 2017. Т. 15. №. 45. С. 9638-9642.
  • Chan E. W. C. et al. Highly functionalisable polythiophene phenylenes//Polymer Chemistry. 2015. Т. 6. №. 43. С. 7618-7629.
Еще
Статья научная